Da bambino, piccolo di statura e magrolino, non è certo dotato di un fisico che fa presumere una carriera sportiva. La sorella però frequenta una palestra di ginnastica artistica, la Società Ginnastica Etruria di Prato, e Jury finisce per appassionarsi a questo sport, cosicché nel 1976 i genitori decidono di iscrivere anche lui.

Nel 1977, Jury centra il primo di una serie innumerevole di successi, piazzandosi al primo posto del Campionato Regionale Toscano. Nel 1984 entra nel giro della nazionale juniores di ginnastica e si trasferisce a Varese per potere studiare e contemporaneamente allenarsi nella palestra della gloriosa Società Ginnastica Varesina, specializzandosi nella disciplina degli anelli. Dal 1989 al 1995, sotto la guida del suo allenatore Bruno Franceschetti, vince 6 titoli italiani consecutivi, i Giochi del Mediterraneo, le Universiadi, 4 titoli europei e 5 titoli mondiali.

Dopo aver partecipato alle Olimpiadi di Seoul del 1988, Jury si è rivelato nel 1989 con un terzo posto agli anelli ai Mondiali e l’anno successivo ha conquistato il titolo europeo della specialità. È terzo anche ai Mondiali del 1991, anno in cui agli XI Giochi del Mediterraneo vince sei medaglie d’oro rispettivamente negli anelli, corpo libero, cavallo con maniglie, parallele simmetriche, concorso generale individuale e concorso generale a squadre; nel 1992 è il grande favorito per la gara degli anelli alle olimpiadi di Barcellona ma, circa un mese prima delle gare, si rompe il tendine d’Achille durante un allenamento ed è costretto a rinunciare alle gare. Jury non si perde d’animo, va a Barcellona a commentare le gare di ginnastica per la televisione e tornato alle competizioni l’anno successivo, si è aggiudicato per cinque volte di seguito il titolo mondiale (1993-97), rimanendo il primo ginnasta della storia a vincere cinque ori iridati consecutivi in una specialità.

Ha colto poi il massimo alloro trionfando anche ai Giochi olimpici di Atlanta del 1996, anno in cui ha conquistato anche il suo quarto titolo europeo dopo i successi nel 1990, 1992 e nel 1994. Sempre negli anelli, ha ottenuto anche due vittorie in Coppa Europa (1991 e 1995). Notevoli sono stati anche i suoi risultati nel concorso generale, dove può vantare un terzo posto agli Europei (1990) e una vittoria e un terzo posto in Coppa Europa (1991 e 1995); nella sbarra, con un oro e un bronzo in Coppa Europa (1991 e 1995), e nel corpo libero, dove è stato terzo agli Europei del 1992. Nel 1997 annuncia il ritiro ma due anni dopo decide di tornare alle gare.

Nel 2000 avviene un altro grave infortunio, la rottura del tendine del capo lungo del bicipite brachiale sinistro, la quale interrompe la sua preparazione per le olimpiadi di Sydney e questa volta il campione toscano sembra deciso al ritiro definitivo. Nel 2003 però, per una promessa fatta a suo padre, torna ad allenarsi in vista delle olimpiadi di Atene dove ha l’onore di essere il portabandiera della spedizione italiana durante la cerimonia di apertura.

Nella finale olimpica di specialità degli anelli del 22 agosto 2004, Jury Chechi conquista un’inaspettata medaglia di bronzo.

Poco dopo il ritiro ha ricevuto la laurea honoris causa in Scienze motorie dall’Università degli studi del Molise. Il 10 febbraio 2006, nella veste dello “Sciamano del Fuoco”, apre la cerimonia di apertura ai Giochi olimpici invernali di Torino colpendo con un martello d’oro una fiammeggiante incudine.